Blick auf die Eroberung der Festungen und der Stadt Havanna durch die Engländer im Jahr 1762

San Cristóbal de la Habana wurde von den Spaniern von Pánfilo de Narváez gegründet und war ein kleiner Handelshafen, der regelmäßig Angriffen durch Freibeuter, Piraten und französische Korsaren ausgesetzt war. Piratenangriffe überzeugten die spanische Krone, ihre Schiffe auf dem Weg nach Spanien zu schützen, indem sie sie zu einer großen Flotte versammelten, die den Atlantik unter dem Schutz der spanischen Armada überqueren würde. Nach 1561 mussten sich alle Schiffe auf dem Weg nach Spanien in der Bucht von Havanna in Erwartung des besten Wetters versammeln und bis September gemeinsam nach Spanien aufbrechen. Dies kurbelte den Handel und die Entwicklung der benachbarten Stadt Havanna an. Schiffe aus der ganzen Neuen Welt brachten zunächst Waren nach Havanna, um von der Flotte nach Spanien gebracht zu werden. Schiffe mussten auch mit Lebensmitteln, Wasser und anderen Produkten versorgt werden. 1563 verlegte der spanische Gouverneur der Insel seine Residenz von Santiago de Cuba nach Havanna, der de facto Hauptstadt der Insel. Mitte des 18. Jahrhunderts hatte Havanna mehr als 70.000 Einwohner und war die drittgrößte Stadt Amerikas, noch vor Boston und New York. Die Stadt wurde 1762 von den Briten erobert, aber im Austausch gegen Florida an Spanien zurückgegeben. Sklaverei war in Kuba bis 1886 legal, und nachdem die Konföderierten Staaten von Amerika im Amerikanischen Bürgerkrieg 1865 besiegt worden waren, bewirtschafteten viele ehemalige Sklavenhalter weiterhin Plantagen, indem sie nach Havanna zogen. Als der Handel zwischen der Karibik und den nordamerikanischen Staaten zunahm, entwickelte sich Havanna zu einer florierenden und modernen Stadt. Während dieser Zeit wurde Havanna als das Paris der Antillen bekannt. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts wurde Kuba von den Vereinigten Staaten besetzt. Die US-Besatzung endete 1902 und Kuba wurde zur Republik. Das US-Alkoholverbot von 1920 bis 1933 half Havanna, ein Ziel für Segeln, Autorennen, Musikshows, organisiertes Verbrechen und Sextourismus zu werden. Luxushotels, Casinos und Nachtclubs erwirtschafteten mehr Einnahmen als Las Vegas. 1958 besuchten etwa 300.000 amerikanische Touristen die Stadt. Nach der Revolution von 1959 versprach Fidel Castro, die sozialen Dienste, den öffentlichen Wohnungsbau und die öffentlichen Gebäude zu verbessern. Dem Modell des Kommunismus, der Enteignung allen Privateigentums, folgte das US-Embargo, das Havanna besonders hart traf. 1991 endeten die sowjetischen Subventionen, und ein schwerer wirtschaftlicher Abschwung ließ viele glauben, dass der Kommunismus bald zusammenbrechen würde, doch im Gegensatz zu den Ereignissen in Europa hält Kubas kommunistische Regierung bis heute an.